Actualmente Caldera es Diputado a la Asamblea Nacional y candidato a la Alcadia del Municipio Sucre de Caracas. En 1996 fue parte del Centro de Estudiantes de Derecho de la UCV y obtuvo su título como abogado en 1996.
En ese mismo año, pasa de trabajar en el despacho de la Presidencia de Venezuela al Ministerio de Relaciones Interiores, como asistente del Ministro hasta finales del 97. Luego pasa al Ministerio de la Familia como Director General Sectorial de Participación Social y Juventud y Director de Relaciones Institucionales.
Durante todo este tiempo, adelantó y concluyó su Especialización en Derecho Tributario, y en paralelo formo parte de la directivas de distintos organismos tales como la Comisión Nacional de Migraciones (de la que fue Secretario Ejecutivo) y otras.
Formo parte de la gestión de Leopoldo López en la Alcaldía del Municipio Chacao, siendo Director de despacho encargado y Síndico Procurador. A partir del año 2004, comienza a trabajar con Carlos Ocariz, incluyendo en su jefatura de Campaña en el año 2008 para la Alcaldía del Municipio Sucre.
Una vez electo Carlos Ocariz alcalde, Juan Carlos Caldera se desempeñaría como Comisionado General y columnista de opinión en los diarios El Universal y Últimas Noticias
Desde el año 2004 ha sido el representante de Primero Justicia ante el CNE al igual que de la oposición en los procesos unitarios del 2008 y 2009.
Ha tenido la responsabilidad de representar a su partido y a la alternativa democrática en distintas misiones políticas ante diversos organismos y países tales como el Parlamento Europeo, España, Francia, Colombia, El Salvador, Alemania, entre otros.
Además se presento en las elecciones parlamentarias 2010 como candidato a Diputado por el Estado Miranda, resultando electo y en las elecciones primarias de la MUD 2012 como pre-candidato a la Alcaldia del Municipio Sucre, en la cual resulto ganador.